Die Stadt machte einige kriegerische Auseinandersetzungen durch, während des 19. Jh. wird Chaskowo zu einem Textilindustriezentrum. Zu den bekanntesten Denkmalen in Chaskowo gehört die Maria-Himmelsfahrt-Kirche, ursprünglich eine Moschee, mittelalterliche Feste, sehenswert ist aber auch Haus Schischman mit Ausstellung hiesigen Handwerks, Museum, Galerie oder das Iwan-Dimow-Theater. Auf einem Hügel über der Stadt steht die mit 32 m Höhe und laut Guinessbuch der Rekorde welthöchste Madonnastatue, Jungfrau Maria mit Kind..
Chaskowo: Reiseführer - Ausflugstipps, Wanderungen, die besten Restaurants